ドンが広告業界の賞を受け、その記事が写真と共に新聞に載る。妻はもとより部下たちからも称賛されてまんざらではないドン。そんな中、アダム・ホイットマンという若い男がオフィスを訪れる。アダムは新聞の写真を偶然目にし、ドンが死んだはずの異母兄ディックであると確信して彼を訪ねて来たのだった。アダムは再会を喜ぶが、ドンはあくまで白を切る。後日、アダムから昔の写真が同封された手紙が届く。その夜、アダムの部屋を訪れたドンは “ニューヨークから出て行き二度と関わりを持つな ”と言って彼に現金5000ドルを渡す。
ケンが書いた小説が有名な全米誌に掲載された。競争心で一杯の同僚たちは、得意満面のケンを目の当たりにして心中穏やかでない。ライバルに先を越されるのが我慢ならないピートは、嫌がる妻トゥルーディを説得し、自分が書いた小説を出版社で働く彼女の元恋人の所へ届けさせる。元恋人に口説かれ困惑するトゥルーディ。作品の掲載が決まって喜んだのも束の間、掲載先が一流誌ではないと知りピートは失望する。
ひょんなことからドンとミッジの電話の会話を聞いてしまったペギーは、ボスに愛人がいることを初めて知る。ドンが密かにアダムと会っている時、ベティが子連れでオフィスにやって来る。ドンが愛人宅へ行ったと思いこんだペギーはパニックを起こす。が、ジョーンの言葉で我に返り事なきを得る。ジョーンは “ボスの秘密を守るのも秘書の仕事 ”とアドバイスするが、ペギーは釈然とせずにいた。
ドンのチームは、銀行から依頼された新しい広告の構想を練る。集客のカギとなるのは男性客、と考えたドンは、プライバシ—を守ることのできる口座を提案する。