ドン・ドレイパーは、ニューヨークの広告代理店スターリング・クーパーのクリエイティブ・ディレクター。有能で上司の信頼も厚い彼は、健康への悪影響が問題視され始めたタバコをどう売り出すかで頭を悩ませていた。愛人ミッジを訪ね愚痴をこぼしたところでアイデアは浮かばない。
翌日、ドンの新人秘書ペギーが入社する。オフィスマネージャーのジョーンは、会社での処世術を伝授。彼女のアドバイスに従い、ペギーは医師を訪れ避妊薬を処方してもらう。
タバコの件でいらついていたドンは、クライアントの一人で父親と共に百貨店を経営するレイチェルと対立、彼女を怒らせてしまう。出世のチャンスを狙っている営業担当のピートがドンに取り入ろうとしてはねつけられる。
策もないまま上司のロジャーらと共にタバコ会社との打ち合わせに臨んだドンは、何も言うことができない。そんな中、ピートがドンの部屋から盗み出した社内調査の報告書に基づく提案をするが、クライアントに一蹴される。だが、最後の最後にドンが名案を思いつき窮地を脱する。ドンに報告書の件を問いただされたピートは開き直る。ドンは、ピートの挙動に気をつけるようペギーに釘を刺す。
その夜はピートの独身さよならパーティーだったが、ドンは不参加。パーティーで女性を口説き損ね、プライドを傷つけられたピートはペギーの家へ。昼間、会社であかぬけない服装をからかわれたにもかかわらず、ペギーは結婚間近の彼を受け入れる
ドンはロジャーの命令に従い、レイチェルへの謝罪を済ませた後に帰宅。郊外の彼の家には妻と二人の子供がいた。