ビル警備のアルバイト中の鈴木恭一（滝沢秀明）は、いつになくボーっとしている。そのわけは、恭一は片岡するみ（長谷川京子）から憂鬱な作戦を命令されたから。本田義孝（緒形直人）に想いを寄せるするみは、彼の恋人、島田理恵（小西真奈美）を尾行するよう言いつけたのだ。理恵の秘密を探って、本田との仲を裂いてしまおうというわけ。それでもダメなら、理恵を自分の女にしてしまえと恭一に命じるするみの作戦はムチャクチャ。
　深いため息をつく恭一に、倉本正太郎（森本レオ）が声をかけたところで巡回の時間。重い気持ちを引きずりながら、人気のないビルを見回る恭一。と、誰もいないはずのビルに人影が…。恭一がビクビクしていると、警備室のドアが閉まる音。倉本が誰かに！？　恭一が慌てて警備室に向かい、勇気を出して飛び込むと…そこには談笑中の倉本とするみ。するみは、恭一を憂鬱にしている作戦の進行状況を聞きに来たのだ。２人の話に加わった倉本も、作戦の内容を知る。恋人の仲を引き裂く作戦も、自称元過激派の倉本に言わせれば破壊工作。この言葉にするみは飛びついた。さらに倉本は、この“破壊工作”を成功させるための“正しい尾行の仕方”を２人に伝授する。
　するみは、乗り気でないキョン＝恭一をせかして理恵の尾行に出かけた。ところが、理恵は仕事に追われ“秘密”を作る時間はなさそう。尾行に飽きたするみは、作戦を次の段階に進めようと言い出す。恭一を理恵に接近させようというものだ。恭一が嫌がると、するみが背中を押した。グッドタイミングで恭一は、歩いてきた理恵の前に躍り出る。するみはさっさと身を隠す。愛想笑いで理恵と話す恭一だが、話すことなどない。ましてや、するみの作戦に乗る気も…だが、物陰からするみが睨んでいる。恭一は、仕方なく理恵に勉強の相談に乗って欲しいと切り出した。すると、理恵は相談なら本田の方がいいと恭一を彼の事務所に連れて行く。見届けたするみは、友人の清水萌子（松尾れい子）のもとへ。
　本田は、理恵が連れてきた恭一を歓待。オープンデスクも自分の事務所に来ればいいと勧めてくれる。ますます“良い人”の本田と理恵に、恭一は自分がしていることが恥ずかしくなる。この２人を引き裂くなんて…絶対に無理。本田の事務所を早々に退散した恭一が『ブルックリンハイツ』にがっかりしながら帰ると、市ヶ谷翔（小堺一樹）、松野しずえ（真矢みき）、大杉一馬（嶋田久作）らが興味津々で出迎えた。住人たちのあまりの好奇心に、恭一は今回の作戦を話してしまう。そんなところに、するみがやって来た。さらに、同級生の今村景子（島谷ひとみ）と中野隆志（小泉孝太郎）も。景子は、尾行で授業をさぼった恭一を心配して来たと隆志は言うのだが…。