有名IT企業を経営し、長者番付の常連として有名な保坂（内田滋）が、キリコ（遼河はるひ）を訪ねて来る。ある悩みを抱えていて、それをキリコに解決して欲しいというのだが、その悩みとは何と“悩みがないこと”！
キリコは、生まれてから一度も挫折を経験したことがなく、連戦連勝の人生に飽きたという保坂から、ヒマつぶしゲームのライバルとして選ばれたのだった。ルールは1週間以内にキリコが保坂を悩ませることが出来るかどうか。もし出来ればキリコが保坂から10億円をゲット。出来なければキリコの純喫茶・昭和堂を保坂に乗っ取られてしまうことに！
こうして始まった“IT長者”対“癒し屋”の戦い。清助（長谷川朝晴）や敦也（小林正寛）たちが、あの手この手で保坂を困らせようとするものの、何をしても全て保坂を喜ばせてしまうことに。そしてあろうことか、仲間であるはずの栞（吉原茉依香）が保坂の秘書になるとまで言い出す。果たして、キリコの運命やいかに！？