放送30周年特別企画第4弾は2021年に放送され大きな反響を呼んだ「女装と家族と終活と～キャンディさんの人生～」とその後のキャンディさんの終活と最期の日々。

1990年代、原宿の歩行者天国で人気者だったキャンディ・H・ミルキィさんは72歳になった。「コスプレ」や「LGBTQ」といった言葉がなかった時代から、差別や偏見に屈することなく女装を愛し、“自分らしく生きる”ことを貫いた。

23歳で結婚し、3人の息子にも恵まれたが、女装を受け入れられなかった妻は家を出ていった。家族は離れ離れとなったが、それでもキャンディさんは、自分らしい格好をして、自分らしく生きてきた。

5年前、特発性間質性肺炎という難病と診断され、次第に体調は悪化。外出する時も酸素ボンベが手放せなくなった。息をするのも苦しい状況となり、自宅で取材した翌日、キャンディさんは緊急入院することに…「最後の最後まで自分の姿を映してほしい」というキャンディさんの希望で、特別に集中治療室内での取材が許された。病床を訪れたのは、19歳の孫。かつて、自分の女装が原因で離れていった家族…そんな自分のことを孫は「友達に自慢している」と語りかける。

そして、カメラに向かって「お別れの挨拶」を始めるキャンディさん。苦しい息づかいの中で懸命に歌うのは、大好きな「キャンディ・キャンディ」の歌だった…