有吉弘行が、気心の知れた仲間たちと冬休みを過ごす様子に密着するバラエティー特別番組『有吉の冬休み』。有吉と冬休みを過ごすのは、足立梨花、狩野英孝、小嶋陽菜、小杉竜一（ブラックマヨネーズ）、タカアンドトシ、田中卓志（アンガールズ）、中岡創一（ロッチ）、生見愛瑠、ビビる大木、平野ノラ、フワちゃん、みちょぱ（池田美優）、吉村崇（平成ノブシコブシ）の計14名の仲間たち。足立は2017年に放送された『有吉の夏休み2017 密着77時間inハワイ』以来、約5年ぶりの参戦。初参戦のブラマヨ・小杉とタカトシのタカも登場！新しいメンバーも迎え、番組おなじみの「芸能人行きつけスポットのガイドブック」を参考にさまざまな沖縄スポットをご紹介！大自然の中をワイルドに駆け抜けるスリル満点のバギー体験や沖縄県産「もとぶ牛」＆絶品「スフレパンケーキ」など、豪華グルメも続々と登場！さらに「人間書き初め」や「大喜利大会」などのお正月企画も開催！お見逃しなく！