タレントの有吉弘行が、気心の知れた仲間たちと冬休みを過ごす様子に密着するバラエティー特番『有吉の冬休み』。これまで8回放送してきた『有吉の夏休み』が、初の『冬休み』として元日に登場！
今回、有吉と共に“冬休み”を過ごすゆかいな仲間たちは、ビビる大木、吉村崇、田中卓志、春日俊彰、カンニング竹山、藤田ニコル、池田美優（みちょぱ）、丸山桂里奈、指原莉乃、小嶋陽菜、フワちゃん。沖縄の美しい大自然のアクティビティで癒やされたり、絶品グルメを堪能したり、買い物を楽しんだりと大満喫！リゾート感あふれる沖縄で最高に“アツイ”冬休みを楽しむ有吉と仲間たちの姿に、笑ったり癒やされること間違いなし！
コロナに気をつけながら、南国でグルメもアクティビティも絶景も買い物も恋も楽しんじゃいます！ニコルがどうしても勝てないみちょぱに本気で挑む、ビーチフラッグ＆ゴーカート対決！不仲説もある指原＆こじはるがNiziUダンス対決！春日＆田中の同期ガチ相撲対決！みちょぱがあの人に愛の告白！フワちゃん（秘）Tシャツ！爆弾発言も連発！