有吉弘行が、気心の知れた仲間たちと冬休みを過ごす様子に密着するバラエティー特別番組『有吉の冬休み』。有吉をはじめ、吉村崇（平成ノブシコブシ）、田中卓志（アンガールズ）、みちょぱ（池田美優）、小嶋陽菜、ビビる大木、平野ノラや青山テルマが参加。そして『有吉の夏休み2016』以来約5年ぶり5度目の登場で狩野英孝も登場！さらに、番組初参加の鷲見玲奈、峯岸みなみ、朝日奈央、山崎弘也（アンタッチャブル）、飯尾和樹（ずん）などのフレッシュなメンバーも勢ぞろい！
番組ではおなじみの有吉らが携行する〈旅のガイドブック〉には、芸能人の推し沖縄スポットをご紹介！沖縄本島を代表する景勝地・万座毛が望めるビーチや県内最大級の海上アスレチック「万座オーシャンパーク」で楽しむ大型遊具を体験！日本最南端にある「フォレストアドベンチャーIN恩納」では、最大滑走距離120m、最大地上高30mもあるジップスライドに挑戦！沖縄の美しい海を眺めながら、大自然の中を爽快に駆け抜ける！さらに、絶品ハンバーガーや厚切りステーキもご紹介！
恒例アンガ田中の愛の告白はついに成功か？さらにまさかのハプニングも発生！初の離脱者が出る？今回も100名に旅Tシャツ視聴者プレゼント。