第１話

『ヨシオおかえり　大物歌手・サエキ と マネージャー・クドウ その１』

シーズン１から４年後の夏。ヨシオ（斎藤工）が久しぶりにペンションに帰って来ると、テキトーオーナー・シロウ（リリー・フランキー）と、しっかり者の娘・ハル（伊藤沙莉）が、相変わらずの様子でペンションを営んでいた。
ヨシオは夏の間だけ再びペンションでバイトとして居候することになる。３人のおバカなペンション生活が始まるのだ。

新たなお客がペンションをおとずれる。かつて大ヒットソングを生んだ大物歌手・サエキ（関智一）は、新曲の歌詞を書くことから逃れるためにやってくるが、ほどなくマネージャー・クドウ（剛力彩芽）が追いかけてくる。
２人ともお客として宿泊し、その期間中で歌詞を書き上げることに。

世間では一発屋扱いだけど態度が大物のサエキは作詞をさぼって酒を飲み、若い女性ファンのお客たちをはべらせている。
生真面目なクドウはサエキの素行を必死に整えながら歌詞を書かせようとする。
シロウはクドウのサエキに向けた一見献身的にも見える態度の裏にある、妙な感情を感じ取ってしまう。