有吉弘行がハワイの青い空の下、気心の知れた仲間たちとゆったりした夏休みを過ごすところにカメラが密着する、なんともゆるくて楽しい番組。「仕事2：プライベート8」というスタンスで今年も有吉と旅のお供たちの“素の姿”をお届けしていく。
今回で5回目ということで、参加人数は過去最大の総勢15名の豪華バージョン。初参加の青山テルマ、足立梨花、あばれる君、いとうあさこ、川村エミコ（たんぽぽ）、庄司智春（品川庄司）、久松郁実、とにかく明るい安村のほか、これまでにも参加したことがある、カンニング竹山、児嶋一哉（アンジャッシュ）、小嶋陽菜、田中卓志（アンガールズ）、西堀亮（マシンガンズ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）という、ここでしか見られない組み合わせのメンバーが入れ代わり立ち代わりやってきて、ハワイを満喫。
そして今回も、ハワイ大好き芸能人の行きつけスポットが載った「番組オリジナルガイドブック」を頼りに旅を進めていく。お待ちかねのステーキやフードトラックグルメなどのハワイ最新グルメを食べ尽くしたり、川下りカヌーなど最新アクティビティーに挑戦したり、絶景ビーチで遊んだり…。有吉たちと一緒に、ハワイでの夏休みを満喫しているような気分になれる内容となっている。