今回の『世にも奇妙な物語'16春の特別編』（5月28日（土）午後9時～11時10分放送）も豪華主演陣による魅力的な作品を４本放送することが発表されたが、さらに『世にも奇妙な物語』ならではの絶妙なキャスティングが実現した。
佐々木希主演の『美人税』に、舞台やミュージカルでの活躍に始まりテレビドラマでも話題を呼び人気急上昇中の浦井健治が出演することが決定した。美人であるが故に「美人税」を払わされることになり窮地に陥った愛子（佐々木希）に救いの手をさしのべる、魅力的な男性、野々村健一役として登場する。この奇想天外な展開に浦井の存在がさらに深みを増すことになる。
また、松重豊＆高橋一生ダブル主演の『クイズのおっさん』にも興味深い出演者が登場する。古賀（高橋一生）の人生を大きく揺るがすクイズ大会の司会者を演じるのが福澤朗。本業の司会業を福澤が俳優として演じる、という楽しいねじれ現象が起きる。福澤ならではの、のびのある、スタジオ中に響き渡る声で古賀の優勝の瞬間を彩る。二人を始め、魅力あふれる意外な出演者が４作品のそこここに登場する。
さらに番組の最後、エンドロールが流れる際にもスペシャルな趣向をご用意している。オムニバス４作品の内容に関わるスペシャル映像がエンドロールで流れるため、最初から最後の１秒まで目が離せない。

• 美人税

  財政がひっ迫する中、日本政府は「美人税」を導入する。美人は男性からご飯をごちそうしてもらったり、他の人が叱られたりする中、優しくされたり、人生において得をしている。だから税金を払えというのである。美しい愛子（佐々木希）の美人税は20％と高額。かさんでいく税金に全く納得がいかない愛子だったが、次第に政府に認定された特別な美人であることに優越感を覚え始める。
  しかし、「美人税」が思わぬ事態を次々と巻き起こしていく中、窮地に追い込まれた愛子の前にすてきな男性、野々村健一が現れて…。

• クイズのおっさん

  古賀三郎（高橋一生）はなんの面白みもない毎日に嫌気がさし、ちょっとだけ変化がほしいと思い軽い気持ちでクイズ番組に出演する。それがすべての始まり。
  クイズで優勝した三郎に与えられた賞品は、優勝賞金100万円、そしてなんと「クイズ１年分」。なんのことかと思っていた三郎の前に翌日からクイズを出題するナゾのおっさん（松重豊）が現れる。“クイズのおっさん”に追いかけ回される三郎。おっさんと三郎の世にも奇妙な日々が始まる。