西島主演作は筒井康隆原作の人気作品「通いの軍隊」のドラマ化となる。「通いの軍隊」という名前の通り、会社に通うように人々が軍隊に午前９時から午後５時までだけ参加し戦争をしている、というもしかしたら近い未来にありえなくもないと思わせる世界を描く。
西島は2004年に出演した『過去からの日記』以来12年ぶりの出演となり、「『過去からの日記』は本当に心に染みる物語でしたけれど、今回はある意味王道と言いますか、ブラックユーモアの作品なのですごく楽しみに現場に入りました」とコメント。
前島啓一郎（西島秀俊）が住む日本では、世界的な納豆ブームを受け、「ニュー・イバラキ」が日本からの独立を宣言し政府軍との戦いが続けられている。前島が務める会社が納品したライフルに不具合があり迷惑をかけたため政府軍におわびにいくよう上司から指示される。謝りに行くと、そこはサラリーマン化した戦場。すぐに帰るはずが、気づけば戦争へ加担しており、やりがいをも感じるようになっていく。そんな前島を驚くべき結末が待っていた…。
こうした『奇妙』ならではの世界観に参加した西島は「今回戦争がモチーフになっていますが『世にも奇妙な物語』ならではの不思議な軽さとユーモアと、それとは真逆の不思議な重さとを同時に持つすばらしい台本だなと思い、ぜひ参加させていただきたいと思いました」と語っている。
実際に富士山を間近に拝む静岡県裾野市で戦闘シーンなどの撮影も行われた。「“戦争もの”ということで短編なのですがかなり撮影は大がかりな、贅沢な撮影をしています。やはり『世にも奇妙な物語』ならではの一筋縄ではいかない、普通の戦争ものではない、なにか本当にブラックユーモアにあふれた作品になっていると思います。ぜひ期待して見ていただけるとうれしいと思います」と語っている。

さらに、窪田正孝は、大御所漫画家・諸星大二郎の名作で初主演を飾ることになった。
諸星大二郎といえば日本を代表するSF・伝奇漫画家。これまで『世にも奇妙な物語』の何回かドラマ化を望みながらももろもろ条件が整わずドラマ化できなかった作品の作者で、今回、満を持してドラマ化されることになった。
窪田演じる野間崎健二は漫画家になる夢を抱きながら作品を描き続けているがなかなか認められない青年。両親からも現実を見つめ就職を考えるようにと言われている。いつものように母親と言い争った際、部屋から押し出した母親がふいに倒れてしまう。その瞬間驚きの事実が明らかに！母親が実は機械だったのだ。恋人の慶子（石橋杏奈）はそんな健二を励ますのだったが…。次々と驚きの事実を目撃し追い詰められていく健二。彼が選択した決断とは。
今回、初めて「奇妙」に出演することになった窪田は「今回世にも奇妙な物語に初めて参加させてもらい全力で立ち向かいました。リアルな箇所もたくさんあると思いますのでぜひ見て体感してもらえると嬉しいです」と話す。
今回の台本を読んだ時には「世の中がどんどん便利になりたくさんの機械が生活を支えてくれている時代なので、このストーリーにはどこか真実味を感じました。人でしか感じられないもの、機械にしかできないこと、それぞれに長所も短所もあると思います」と語る。窪田の演技にぜひ注目していただきたい。
窪田は『奇妙』シリーズを小さい頃から見てきたと語りあるエピソードも披露してくれた。「小さい時から家族で見させてもらっていました。今回、『世にも奇妙な物語』に参加させてもらって自身はもちろんですが1番喜んでくれたのは母です。母の夢を叶えることができたことも大変幸せに感じます」と語った。

さらに企画のおもしろさとダブル主演の妙により話題を呼ぶことは必至と思われるのが、松重豊と高橋一生の二人が主演する『クイズのおっさん』。　
古賀三郎（高橋一生）はなんの面白みもない毎日に嫌気がさし、ちょっとだけ変化がほしいと思い軽い気持ちでクイズ番組に出演する。それがすべての始まり。クイズで優勝した三郎に与えられた賞品は、優勝賞金100万円、そしてなんと「クイズ１年分」。なんのことかと思っていた三郎の前に翌日からクイズを出題するナゾのおっさん（松重豊）が現れる。“クイズのおっさん”に追いかけ回される三郎。おっさんと三郎の世にも奇妙な日々が始まる。
松重はこの物語を演じるにあたり「『あなた１年間クイズの景品として生活しませんか』と言われたような、リストラされ家族も失って路頭に迷っている“おっさん”が、もしかしたらこの世の中にいるかもしれないという仮定の上で、気をつけたのはファンタジーの人ではなくてリアルな“おっさん”がこの仕事をしているということを演じようと思いました」と語るように松重の“おっさん”ぶりに期待が集まりそうだ。
今作品の大事なパートナーでありもう一人の主演である高橋については「今回の、翻弄(ほんろう)される側、いわば視聴者の代弁者といったところをリアルに演じていらっしゃる。10年周期くらいでお会いして、すごくいい俳優さんになられたなと思いました」と語り信頼関係がドラマにもにじみ出る。松重は昨年の『奇妙』人気ランキングでも上位に選ばれた「懲役30日」（1998年９月25日放送）に初出演、今作品は、「地獄は満員」（2004年9月20日放送）以来約12年ぶりの出演で初主演となる。「『奇妙』で扱うようなぶっとんだ話というのがドラマの原点だと思うので、こういう作品は大事におつきあいしていきたいなと思います」と語ってくれた。
同ドラマの主演をつとめるもう一人の主役、高橋一生も松重との共演を終え、「松重さんに愛を感じます。松重さんがいなくなっちゃってさみしいです。それくらいクイズのおっさんが好きです」とラブコールを送るほど松重とのダブル主演の日々を堪能した様子だ。高橋演じるしがないサラリーマンの前にある日クイズのおっさんが現れるという話しをどう捉えていたのだろうか。「突拍子もない話しではなく、現実とシームレスにつながっているような、現実に突然、非現実的な方が現れたら現実的な人たちってどうなるんだろう、という不思議なコントラストがおもしろいと思いました」と語っている。
そんな高橋自身、『世にも奇妙な物語』は大好き、と語り、出演も「ドラマティックシンドローム」（2001年10月4日放送）、「箱」（2015年11月28日放送）と過去２回、そして今回３回目で初主演となる。『奇妙』シリーズの魅力は「見てる人が意表をつかれるというところではないでしょうか」と語り、今作品についても「かまえないで見ていただいたほうがおもしろいかもしれない。純粋な気持ちでお客さんとしてテレビの前でドラマを楽しんでいただけたらと思います」と視聴者へメッセージを送ってくれた。