ひとつの“まち（街）”に、徹底的に「“かまい”まくる」との意味が込められた番組『かまいまち』の番組タイトル通り、芸能人たちがひとつの街を自らの足で徹底リサーチ！厳選したその街一番の“最高の店”の“最高の一品”を紹介していく。
かまいたち（山内健司、濱家隆一）の進行のもと、熱のこもったグルメプレゼンバトルが繰り広げられる新趣向の「街ブラ」バラエティー。芸能人プレゼンターたちが、リサーチからロケハン、プレゼン方法に至るまで、全てを自らが担当。数日間にわたってその街に通い詰め、並々ならぬ熱意と個性あふれるセンスで選び抜いた、スペシャルな店と最高の一品に込められた魅力のすべてをかまいたちにぶつける！これまでの放送では、高円寺、上野、新大久保、浅草、下北沢、蒲田、横浜・野毛などディープなグルメタウンの“最高の一品”を紹介。そのおいしさやプレゼンターの熱量に審査員は涙をこぼして絶賛し、かまいたちもおいしさ以上の感動を味わってきた。
今回は栃木県・宇都宮市と上野の最高の一品をお届けする。宇都宮ブロックのプレゼンターはU字工事、馬場裕之（ロバート）、馬場ももこ。
上野ブロックは田中律子、ゆうちゃみ＆ゆいちゃみ、ジャンボたかお（レインボー）らが“最高の一品”を求め全力で街をくまなく行脚！果たして、MC・かまいたちと審査員・坂井真紀とベッキーの舌をうならせ、賞金を獲得するのは誰だ！？