ひとつの“まち（街）”に、徹底的に「“かまい”まくる」との意味が込められた番組『かまいまち』の番組タイトル通り、芸能人たちがひとつの街を自らの足で徹底リサーチ！厳選したその街一番の“最高の店”の“最高の一品”を紹介していくコンセプト。かまいたち（山内健司、濱家隆一）の進行のもと、熱のこもったグルメプレゼンバトルが繰り広げられる新趣向の「街ブラ」バラエティー。

今回は新企画が誕生！かまいたちとゲストの松村沙友理、ゆうちゃみ、白石麻衣、キンタロー。らが上野・五反田・東京のグルメタウンを練り歩き、お店で遭遇した人たちとともに「100乾杯」を目指す。町中の人たちとの交流を通して、思わぬ一品グルメや珍トークに花が咲く！