自身を「結婚不適合者」と呼ぶ中居正広が司会の恋愛バラエティー！？中居を中心に、中居のもとに結婚に踏み切った女性たち、格差婚、結婚して地方に行った方、独身を謳歌する女性たち、離婚を経験した方々、とそれぞれの立場で人生を懸命に生きている女性たちが出演！
2015年、怒濤の芸能界結婚ラッシュだった一方で世間的には結婚しない若者が増えているという状況を踏まえ、クリスマスの季節がくると「自分は果たして結婚するのか」と中居が結婚を考える夜という企画を放送。人はなぜ一生を一緒に歩む人間を選ぶのか、あるいは選ばないのか、果たしてどちらが幸せなのか。そんな話を聞くためスタジオには、既婚者、独身の女性芸能人を招いた。
さらに今年結婚報道があった桃井かおりも登場。中居は、1対1で桃井の本音に迫る。
スタジオに招いた独身女性たちは1人を謳歌するかたせ梨乃、離婚経験者の鈴木紗理奈・益若つばさ、独特の1人スタイルを楽しむ春香クリスティーンと市川紗椰。さらに結婚相手の条件がありすぎる板野友美。6人がそれぞれ結婚に求める条件を語り1人での過ごし方を紹介するため、プライベートタイムの写真もスタジオで見せる。
鈴木、益若は離婚を経て今どのような生活を送っているか最新の近況も伝える。中居が結婚に幻滅した理由の1つに、鈴木の離婚があったことが明らかになった。鈴木は離婚後も週に1回家族3人で会っていると語り、さらに元夫とは別にあらたな男性との出会いがあったことを明かした。益若は結婚していた当時、夫からの自分を避けるような発言や行動について中居は「その気持ちよくわかる！」と深くうなずいていた。
「一度も結婚を考えたことがなかったけれど今は結婚しようと思う」と語るかたせ。春香や市川はそれぞれ1人の時間を満喫しているプライベート映像も公開。春香は政治家が大好きで政治家の出待ちをしてサインをもらい集めている映像が紹介される。市川はおいしいものは1人で食べた方がおいしさに集中できると、1人で食べ歩きをする様子が紹介され、「人のぬくもりも必要ない」という発言でスタジオ中を驚かす。
板野は結婚願望があるが相手に求める条件がおかしい、とみんなに突っ込まれる一幕も。子供がまだできてもいないうちから、片手で子供をだっこできるようなそんな包容力のある人、などなどの要望が飛び出す。
また、結婚した女性芸能人たちの発言には中居もいっそう驚かされ続け、圧倒されっぱなしとなった。スタジオに登場したのは田中美佐子、松嶋尚美、浅尾美和、釈由美子、山口もえ。さらに桃井とは1対1の対談を行った。
山口は「本当に幸せ、家でずっと夫のことを見てる」と語り、田中裕二との生活がいかに幸せかを語った。浅尾は「こんなに幸せでいいのかと思って怖くなる」というほど幸せという。できたてのマイホームで一般人の夫、息子、そして義母と夕食を囲むプライベート映像も公開した。松嶋は夫が子供たちと遊ぶ姿を映像で紹介すると中居は「ご主人大変そう！」と驚くばかり。釈は「毎日愛してるって言いますよ」と話し中居を驚かせた。さらに中居だけでなく観客も驚かせたのは田中美佐子。「一日以上女性と一緒にいられない」などと語り続ける中居に対し田中は逆に矢継ぎ早に質問攻めにしていた。
さらに桃井との対談では中居は桃井の口からどんな言葉を聞くことになるのか。結婚を発表してからこれがテレビ初出演となり、何を語るか注目が集まるところ。「結婚したんですよね」と切り出すと終始満面の笑顔でとにかく楽しそうで幸せそうな桃井。中居はまだ信じられない様子。桃井ならではの独特の人生観を聞きながら大先輩を相手に中居も他の番組では見せない表情を見せる。果たして中居の心は結婚に傾くのか。