日本の首都「東京」。地方出身者にとってそこは特別な場所！番組では出会いと別れの季節、そして平成最後となる「2019春」に全国各地の「東京行き」のターミナルに密着！日本最北端の北海道・稚内空港、東京まで24時間かかる小笠原諸島のフェリーターミナル、日本唯一の夜行列車が出発する島根県・出雲市駅、西日本最大級の大阪のバスターミナルで計850人にインタビュー。そして、いきなり東京に行く「上京旅」への同行をお願いすると…そこには思いもよらない数々の人間ドラマがありました！
▽“都心まで24時間”離島からの上京に密着すると日本最大級の〇〇に遭遇！
▽夜行列車で上京するちびっ子3人組！成功するのか…緊張の〇〇発表会！
▽小学生の男の子が計画した超過密な〇〇旅に密着！
▽目指すは東京パラリンピック！母と娘のスポーツ物語
▽単身赴任の男性がわざわざ大阪から高速バスで上京する理由は…〇〇を見るため！
▽日本最北端の地から上京！憧れの東京で新生活にのぞむ女子高校生に密着！

そんな上京物語を見届けるのは地方出身で今東京に住む芸能人たち！MCは陣内智則。女優・秋野暢子は母親目線で思わず涙！群馬出身の中山秀征、鳥取出身の女優・山本舞香、北海道出身の吉村崇にも思い出いっぱいの上京物語が…。そして番組のナレーションは京都出身の女優・吉岡里帆。自身の経験とも重ね合せながらそれぞれのドラマに声を吹き込んでくれます！