1978年の「勝手にシンドバッド」でサザンオールスターズのリーダー&ヴォーカルとしてデビュー以来、20年以上ひたすら音楽界で番を張ってきた桑田佳祐がついにテレビのレギュラー番組に初挑戦します。それもいわゆるバラエティのジャンルで…。
桑田佳祐扮する「流しのアニキ」は、昔レコードを出したことのある元ミュージシャン。スケベでシャイな60歳のフーテンおやじ。彼こそが「音楽寅さん」なのです。そして彼には弟子が一人いた。寅さんでたとえると「蛾次郎」役が、そう、ユースケ・サンタマリアです。ユースケには行きつけのバーがあり、「もしもオンナの客が来たらすぐ電話しろ!」とアニキに常々言われている。そして今日もワケあり風の女性がバーカウンターに座ると、「アニキ! 今日はとびきりのベッピンさんですぜ!」 「よーし、今すぐ行く」 こうしてホスト役の二人が今日もゲストを迎えて物語りの幕が開く。
番組はふたつのステージからなります。
(1)ホストがゲストに出会い、親交を深める(ロケ中心)
(2)ゲストをスタジオに招き、トークや、歌のプレゼントで盛り上げる
それぞれが1回(週)ずつの放送となります(2話完結)