北は北海道の室蘭街道から南は沖縄の真珠道まで、日本にはなんと500以上の街道があります。いずれの街道も個々の歴史があり、特色のある名所があり、人々の生活があり、何一つ同じ街道は存在しません。番組では、人気お笑いコンビ・ハライチの澤部佑を始めとする人気タレントたちとフジテレビの男性アナウンサーがタッグを組み、毎回豪華なゲストを迎え、縦横無尽に日本全国の街道を巡る、史上初の“街道”にフォーカスをあてた旅バラエティーとなります。
旅のコンセプトは「何が起こるか行ってみなければ分からない」というもの。実際の旅も、いざ行ってみると予定通りに進まず、想像していなかった出来事が起こるはず。そうした実際の旅のリアル感、ライブ感を堪能いただきたいため、番組進行には台本も筋書きもありません。ハプニング上等で寄り道し放題の道中では、つい本音が飛び出したり現地の人とふれあったり時には思わぬ名所を見つけたり。笑いあり驚きあり気付きあり、時に感動もあるかもしれない完全な“なりゆき旅”。だからこそ、あらかじめ考えられた台本では作り出せない、視聴者の予想を超える“生の”面白さが満載となります。
また、番組の随所で、“なりゆき旅”中の街道にまつわる歴史や名所の情報を識者が解説し、知的好奇心もたっぷりくすぐります。面白いだけでなく、ためになる。老若男女問わず、さまざまな世代の方が楽しめるバラエティーとなっています。