60年代の広告マンたちの華やかな日常を赤裸裸に描き、知的人の間で、絶対見逃してはいけないドラマと呼ばれる存在になった「マッドメン」。第4シーズンは、これまで以上に濃厚でスマート、セクシーで大胆だ。
前シーズンで、妻ベティ（ジャニュアリー・ジョーンズ）と別れ、仲間たちと新会社を立ち上げたドン・ドレイパー（ジョン・ハム）は、仕事面でも、私生活でも、新しい局面に立っている。 あいかわらず数々の女性たちと関係をもつドンを悩ませるのは、彼にとって一番大切な女性、すなわち娘のサリーだ。そして、もうひとりの重要な女性、アナの死で、彼の人生のひとつの側面が幕を閉じる。
今シーズンもまた、実在の企業名が多数登場。そのひとつが、バイクから本格的に自動車製産に乗り出そうとしているホンダだ。当時の社会、政治、文化のディテールがふんだんに盛り込まれているのも、 このドラマの醍醐味のひとつなのである。
ドンたちの会社はこれまでにない危機を迎え、最終回にはドンの私生活が、誰も予測しなかった大変化を迎える。