今回はGENERATIONS・小森隼と安田大サーカス・クロちゃんをゲストに迎え、チャレンジ開始と同時に賞金が減っていくマネーゲーム「賞金総額100万円 運命のミリオンタイマー」に挑戦！
初登場の小森はトランポリンパークを舞台にした身体を張る対決に大興奮するが、柔らかいマットに足を取られる過酷な競技に芸人たちは開始早々ヘトヘトに。疲労のあまり口数が減り、MCかまいたち・濱家隆一から「このままではオンエアできません」と注意が入る事態に陥る。
続くボルダリングを使ったゲームでは、賞金が減り続ける中でもボケを優先するクロちゃんに千鳥・ノブが激怒！さらに、あることをきっかけに博多華丸と博多大吉がまさかの大乱闘を繰り広げ、チャレンジが一時中断する前代未聞のハプニングも勃発！？そして最終決戦では、ボケ倒してきたクロちゃんに賞金の行方を左右する大役が…！奇跡を起こすことはできるのか！？そして、賞金を果たしていくら残すことができるのか！？