君臨する大物MCに勢いのある若手…その間に挟まれた中間管理職芸人が“哀愁の旅”へ！そんな彼らが一堂に会し、熱海周辺をのんびり旅に出かける！随所に中間管理職の悲哀と生き様、そして芸能界で生き続けてきたスキルが垣間見える！
もちろん、旅の醍醐味（だいごみ）であるグルメにレジャー、観光スポットなど、きっと行きたくなる魅力的な場所も続々登場！さらに、収録後に撮影した「出演者が感じた旅の反省点」も随所に入れ込み、彼らが旅の途中で何を感じたのかに迫る！そこには「中間管理職」ならではのさまざまな思いが…。また、俳優界・アイドル界・相撲界など、各界からの中間管理職ゲストも！？