1988年から日曜日の昼に放送され、番組出演者で唯一の大人・明石家さんまと、素人同然の子供たちによるにぎやかな掛け合いで当時人気を博した伝説の番組、『あっぱれさんま大先生』。その「あっぱれ学園」を卒業した生徒たちが、27年の時を経てさんま大先生の誕生日に集結し、大同窓会を開催！27年前に卒業した生徒たちも、今では30代～40代の立派な大人…ほとんどが芸能界を引退し、さまざまな分野で社会人として頑張っている。俳優・山崎裕太を中心に同窓生を集め、1年の歳月をかけて実現した今回の同窓会では、あっぱれ学園の第一期卒業生12人が大集結！当時のさんま大先生の年齢を超えた生徒たちは、今、どうしているのか？今回の同窓会では、生徒たちが体当たりで挑んだ企画「あっぱれ隊が行く」や、生徒間の恋模様、ハイキングでのハプニングまで、今見ても爆笑必至の映像を一挙大公開。
そして、1日限りのさんま大先生の授業も復活！今だから話せる秘話や裏話も次々に飛び出し、思わぬ感動の展開に！さらに、卒業生たちが“今でも大切にしている”卒業式でさんま大先生から贈られたものとは！？