コンビ結成30周年を迎えたナインティナインが初のコンビ2人旅へ。行先は、岡村が妻と訪れたキャンプ場！知られざる結婚秘話を大告白！さらに若手時代の過酷な日々から、今だから言える“解散”に対する思いまで、本音をぶつけ合う！また上京当時を知る同期芸人からはまさかの暴露も！そして、岡村が語る心の師・志村けんさんへの愛とは？ラストは絶景の富士山を前に、日の出を眺めながら矢部が岡村にまさかのお願いごと！？番組もう一つの見どころは、人生の節目を迎えた人々に“ナイナイDAYS”＝99日密着する企画！今回追いかけるのは、30歳という節目を迎えた「女性アスリート」と「女芸人」
浅田真央は30歳になった今でもフィギュアスケートへの情熱が衰えず、アイスショーを中心に精力的に活動中。そんな真央ちゃんが、なんと氷上でのバク宙に挑戦！試合では危険なため禁止されているこの大技をアイスショーの演目にいれたいという。元体操オリンピック代表・田中理恵に教わりながら猛特訓！真央ちゃんの節目の日々に密着しながら、結婚・家庭への憧れからスケートに対する思いまで知られざる素顔に迫ります！果たして最後にアイスショーでバク宙の夢は叶うのか…？
多忙な日々を送る売れっ子芸人・ゆりやんレトリィバァ。最近30キロの激やせが話題となったが、実はそのダイエットの背景には、ある壮大な夢があった！30歳女芸人が抱える悩みや葛藤に迫る！