世の女性たちが崇拝し、男性たちが憧れてやまないトップクラスの女性芸能人を、芸人が自ら考案する“本気のデートプラン”でおもてなしする。芸人には相手の女性を伝えているが、女性たちは誰が来るのかを知らされていない。今回は、岡部大（ハナコ）×田中みな実、小峠英二（バイきんぐ）×紗栄子、馬場裕之（ロバート）×新木優子の3組のカップルが登場する。ナインティナインが、デート経験の豊富そうなアンミカ、高岡早紀、ゆきぽよの3名の“ご意見番”とともに、そのデートの様子とデート後のインタビューを観察。芸人と女優の結婚のニュースが世間を驚かせている昨今、次に続くサプライズカップルがこの番組から誕生するかも！？