『R－1ぐらんぷり2018』で過去最多となる3795人のエントリーから“ひとり芸日本一”に輝いた、漫談家・濱田祐太郎。彼にしかできない、オンリーワンな漫談で爆笑を呼び、一躍注目をあびた。しかし、芸歴5年目でまだまだ若手である濱田には「もっと面白い漫談をやりたい！」という向上心があった。
そこで今回の優勝者特番では、新しい漫談のスタイルを見つけるべく、これまでに“した事ない”さまざまな“人生初体験”に挑戦！そして最後には、いろんな“初体験”を経て完成された、新たな漫談を披露する。
スタジオには『R－1ぐらんぷり2018』で審査員を務めた陣内智則と、濱田と同期のゆりやんレトリィバァが登場。「夢って見たことある？」「酔っぱらったことある？」など、いろんな人から集めた濱田に聞きたい疑問をぶつけていく！さらに、そのトークから出た、濱田の“した事ないこと”に実際に挑戦！
まずは、濱田が今1番会いたい人だという爆笑問題・太田光と対談が実現。爆笑問題の漫才が大好きで、時事問題を多分に盛り込んだネタをどのように作っているのか興味があったという。爆笑問題のネタ作りからテレビの仕事への率直な思いなど、ここでしか聞けない話をたっぷりとお届け。
ほかにも、R－1優勝直後から好きだと話していた小倉優子＆鈴木奈々との“デート”や、R－1結果発表で濱田に票数を教える優しさが話題になった紺野ぶるまとの“コラボコント”、さらには“車の運転”など、さまざまな初体験に挑戦。
いろんな初体験をした濱田は、どんな漫談を作り上げるのか！？