15周年を迎えるにあたり、節目を迎える豪華ゲストが続々。MCの中山秀征、中川翔子とともに、それぞれの思い出の地を案内する、超豪華スペシャル！
まずは、今年結成25周年を迎える爆笑問題。事務所も自宅もあるホームタウンの阿佐ヶ谷を案内する。2人の若い頃のVTRを見ながら、注目されたデビュー当時から、その後の下積み時代の思い出話を語る。また、爆笑問題の事務所社長としての顔も持つ太田光代夫人も登場。事務所の人からの光代夫人への苦情、太田光への苦情をそれぞれ紹介、2人の仰天エピソード続出！？
高嶋政宏＆高嶋政伸が兄弟そろって登場。今年、両親の高島忠夫＆寿美花代夫妻が結婚して50年を迎える高島家。恵比寿のステーキの店へ案内する。政宏は高校時代からバンドを、実は監督志望だったという政伸は、自主映画製作で借金を抱え、父に土下座した、という秘話を打ち明ける。
関根勤＆小堺一機の2人は芸能界に入るきっかけとなった場所、銀座をご案内。コサキンは今年30周年。ピン同士だった2人のコンビ結成裏話や、ボケとツッコミ役が決まった経緯などを語る。また、大先輩の萩本欽一から、当初は嫌われていた！？というエピソードも。
市川海老蔵は、生まれた時から歌舞伎の世界にいた思いや、今は亡き父、市川團十郎との思い出話を語る。そしてひとたび家に帰れば、もうすぐ二児の父となるパパの顔も見せる。