21世紀の幕開けを飾る2001年元旦に放送され好評を得た『世にも奇妙な物語　SMAPの特別編』。“ドラマレジェンドスペシャル”として放送するに当たり、ストーリーテラー・タモリの語りを一新し、今回の放送のために撮影。あの名作が、装いも新たによみがえる。
本作品以前にも、SMAPメンバーが単独で“奇妙”シリーズの作品に登場したことはあったものの、メンバー5人それぞれがひとつのエピソードを演じ、5人で5話という形で構成するのは初めての試みであった。さらにその演出を手がけたのが、落合正幸、星護といった“奇妙”シリーズを代表する監督に加え、CM界で高い評価を得、映画監督としての活躍もめざましい石井克人、映画・テレビドラマはもとより、CG映像など幅広い分野で意欲的に活動する佐藤嗣麻子ら、新進気鋭の若手クリエーター、さらにフジテレビドラマのエース河毛俊作というバラエティーに富んだメンバーとあって、2001年放送当時、大きな話題を呼び、高視聴率を獲得した。
この度、およそ7年ぶりに放送するにあたり、“奇妙”シリーズの顔とも言うべき、ストーリーテラー・タモリの語り部分の内容を一新。2008年版SMAPの特別編としてよみがえる。