イタリア通・堺正章とイタリア人・パンツェッタ・ジローラモのミラノ珍道中！　堺は、芸能界きってのイタリア通。そんな堺に「本物のイタリアを見せたい！」と張り切るジローラモが、ミラノやその近郊のとっておきスポットを案内する。
まずは、おなじみの観光スポット「ヴィットーリオ・エマヌエーレ2世通り」、「ドゥオーモ広場」や、ブランドショップの並ぶオシャレな通りを楽しんだ2人は、150年続く有名なカフェ「カフェ・コバ」へ。そこで、ミラノ初体験の東原亜希が合流し、有名ブランド「エトロ」の個性派デザイナーや伝説のエンジニアとの出会い、今若者に人気のミラノの下町・ナヴォリオ地区の散策など…3人での爆笑珍道中が繰り広げられる。そして、ジローラモ＆東原はヴェローナ郊外の、「神曲」で有名なダンテの子孫がオーナーを務めるワイナリーを訪ね、一方で、堺はモデナ郊外の古城ヘ。なんと、そこには車の歴史を語るたいへん貴重なヴィンテージカーの数々が…！　車好きの堺は大感激！！
美しく、ハイセンスなミラノの町並みと、個性的で熱いイタリアの人たち、そして“イタリア通VSイタリア人”の爆笑珍道中をお見逃しなく！