72年、吉田政美と共にフォークデュオ「グレープ」を結成。73年、シングル「雪の朝」でメジャーデビュー。その年にリリースしたセカンドシングル「精霊流し」は大ヒットとなり、第16回日本レコード大賞作詞賞を受賞。76年に「グレープ」を解散し、ソロ活動をスタート。翌77年にリリースしたアルバム『風見鶏』がベストセラーに。79年にはシングル「関白宣言」をリリース、社会現象にまでなる。82年には、ドラマ「北の国から」の音楽を担当。テーマ音楽はあまりにも有名である。12年04月10日、60歳の誕生日に、さいたまスーパーアリーナで「The Birthday Party 60人のまさしくんWORLD」を開催。
13年04月10日に、ライヴアルバム『デビュー40周年記念コンサート さだまつり』をリリースした。
98年、声優としてデビュー。以後、数多くのアニメ・ゲーム作品等で活躍。また00年には、シングル「想い」で歌手としてもデビュー。現在までシングル26作、アルバム10作をリリースし、09年にはNHK紅白歌合戦に出場を果たした。さらにライブ公演、ラジオ、CM、バラエティ番組など様々な方面で精力的に活動している。
13年05月15日に、T.M.Revolution×水樹奈々でコラボシングル「Preserved Roses」をリリースする。