1990年4月19日にスタートしてから、26年にわたり様々なドラマを送り出してきた『世にも奇妙な物語』。今回放送するのは4つのオムニバスドラマと1本のショート・ショートドラマ。ゴールで待っているのは成功か破滅か、それとも…。
『世にも奇妙な物語』ならではの先が読めない展開を彩る豪華俳優陣に、黒木メイサ、成宮寛貴、深田恭子、北村一輝の4人が決定した。
プロデューサーの岩田祐二は「他の枠では決して放送できない珠玉のショートドラマを最高に素晴らしいキャストと演出でお送りいたします」と自信を見せる。

『シンクロニシティ』に主演するのは『奇妙』シリーズ初主演の黒木メイサ。
黒木演じる栄子はある日、高校時代の友人、朱美と成人式以来の再会を果たす。すると、栄子と朱美の間には、驚くほど偶然の一致があることに気付く。それをシンクロニシティと呼ぶと聞いたその日こそ、12年前、高校でいじめにあっていた友人が自殺した日…二人のシンクロニシティはどこに行き着くのか。
岩田プロデューサーは「偶然が何度も重なった経験をお持ちの方いらっしゃいますか？ そんな奇妙な世界で大切なのは美女と悲鳴です。普段はクールビューティーだが、『奇妙』に一歩足を踏み入ると美しいまま叫ばずにはいられない、そんなギャップを演じていただける女優さんとして、黒木メイサさんにお願いしました。最後は絶叫です」と語っていることもあり、黒木の絶叫にご期待いただきたい。

成宮寛貴も同様に初主演。『貼られる！』は、人にレッテルを貼っていたエリートサラリーマン・椎名毅が、ある日突然、人から貼られたレッテルが目に見えるようになることからドラマは始まる。自らを完璧な人間だと思っていた椎名にとって、同僚や仕事相手からの辛辣（しんらつ）なレッテルは衝撃的だった。これをきっかけに、椎名の生活が一変していくことに―。
岩田プロデューサーは「今回の『奇妙』の男優陣はいい意味でのアクの強さを求めました。ある日、友人や上司が自分に貼っている“レッテル”が分かっちゃったら？ そんな奇妙な世界に紛れ込んでしまったエリートバンカーには成宮寛貴さんに演じていただけました。高慢でありながらもおちていく様をストイックに孤独に演じていただきました。人からのレッテルをたくさん貼りながらのお芝居、必見です」と語っている。成宮の孤独にぜひご注目いただきたい。

深田恭子は、過去3回『世にも奇妙な物語』に出演しており、今回唯一の『奇妙』経験者。これまでの作品以上にどこまで深田が自分を追い込んでいくのかがこの作品の成功の鍵を握る。
ドラマや写真集で見せるかわいらしく、純情な深田恭子の印象を大きく変える作品になるだろう。深田演じる女性アナウンサーの栞（しおり）は29歳にしていまだ泣かず飛ばず。ある日自分の大切なものを捨てた結果、良い仕事が舞い込んでくるという経験をする。それ以来、ひたすら捨てることにとらわれる女性を演じる。
岩田プロデューサーは「まだあか抜けないリポーターが、やがて冷徹で利発なアンカーウーマンになるまでを演じるには、アイドルのように純真、かつ妖艶な大人の色気も持ち合わせた女優さんでなければなりません。そんな一見矛盾する女優さんがいるのか？ いました。30代とは思えない愛くるしさと美しさを併せ持つ深田恭子さんです。“今時流行りのシンプルライフの行く末とは？”。純真な女性が徐々に狂気を帯びていく様を見事に演じていただきました」と語っており、深田恭子のキャスターぶりにも注目いただきたい。

黒木、成宮同様に『奇妙』シリーズ初主演となる北村一輝が演じるのは、舞台のような緊張感とセリフの駆け引きが勝負となる難しくもユーモアのある作品で、列車の中で向かい合わせに座った3人の男の物語。
麻薬取引に関わる大事件の真犯人がこの中にいるのか、いないのか、果たしてその結末とは。最後の最後までお互いを疑い、探り合う会話の応酬からは、結末がまったく読めず、緊張感と高揚感を感じることができるはず。北村が演じるのは、警察なのか組員なのか最後まで分からないキザな男。一方、キザな男の敵か味方かこちらもやはり最後の最後まで白黒はっきりしない猪首（いくび）の男を演じるのは杉本哲太。さらに、キザな男と猪首（いくび）の男に挟まれ右往左往する優男役を演じる古川雄輝を加え3人のやりとりから目が離せない。
岩田プロデューサーは「最後は“走る列車での推理劇”です。主役の役名はズバリ「キザな男」。キザでありながらオシャレでスマート、最後まで良い男か悪い男か分からない謎の男です。そのキャラクターをイメージする俳優は、全員一致で北村一輝さんでした。そのオファーを快くお引き受けいただけました。杉本哲太さん、古川雄輝さんとの丁々発止の演技合戦は今後語り継がれること間違いないクオリティーです」と太鼓判を押している。最後の最後まで見逃せない内容となっており「４話オムニバス形式でお送りする先の読めない奇妙な物語、秋の夜長にご堪能ください」と岩田プロデューサーは語っている。