今夜のゲストは、日本のテレビ放送創生期から、常にトップランナーとして第一線で活躍を続けている黒柳徹子。番組では、彼女の人生をいくつかのキーワードからひもといていく。
番組冒頭では、MCのリリー・フランキーが、黒柳のことを以前から「女性」として魅力を感じていて、理想の女性であることを本人に直接告白。以前に彼が『徹子の部屋』に出演した際に、プロポーズしたことも明らかにされる。番組本番中にプロポーズをされたのはリリーが2人目だと言う黒柳。彼女にプロポーズしたもう1人の意外な人物とは？
「婚約破棄」というキーワードからは、黒柳が20代前半で3回お見合いをした過去を語る。そのうち1人とは結婚寸前までいったと言う彼女が語る、過去の恋愛遍歴、恋愛観、結婚観などは必聴の価値あり。
そして「超個性派女優」というキーワードでは、NHKの前身である東京放送劇団養成所に19歳で合格し、テレビ女優第一号としてキャリアをスタートさせた彼女の半生を振り返る。デビュー当初、その個性的な声から演出家に「君の個性が邪魔だ」など、痛烈な言葉を浴びせられた辛い経験を語る黒柳。悩む彼女に転機が訪れたのは、ある演出家との出会いだった…。
さらに、「好きなことだけやる」「徹子のヘア」「トットちゃんの愛」というキーワードから彼女の生き方や人生哲学について、MCのリリー、山岸舞彩が深く掘り下げていく！