5人の男女の出会いから恋の芽生え…そして運命の告白までを追う恋愛ドキュメント。ウブな男性5人ととびっきりの美女5人の出会いから告白までを追いかける“ドキュメンターテイメント”。
　今回参加した恋にウブな男性は、マイナス思考という牧野くん（19・学生）、過去の恋がトラウマになってしまったカメラマンの吉岡くん（28）、いつも盛り上げ役で友だち止まりの伊藤くん（22・学生）、女性と全然しゃべれないという会社員の永井くん（27）、沖縄から上京したばかりで女の子と手もつないだことがないという大学生・石川くん（18）の5人。
　集まった女性は19歳から26歳までの美人ぞろい。いよいよ男性陣は“決意の扉”を開き女性陣の元へ…。しかし、「話ができない」「目が見られない」と、思っていた以上にウブな5人。MCの名倉潤（ネプチューン）、MEGUMI、浅見れいなは思っていた以上にウブな彼らの姿に驚きを隠せない。そこで芸能人サポーター・金子昇と吉岡美穂が助っ人に登場！　経験豊富な金子は男性陣に助け舟を出すが…。
　バーベキューで楽しいひと時を過ごした後、告白相手を決めた男性陣は、好きな女性のために自ら課題を課す。与えられたのはたった1週間。しかし、会えずに気持ちは募り、また焦るばかり…。「手編みのマフラーをプレゼントしたい」という牧野くんは、編み方がまったく分からず悪戦苦闘、寝ずにひたすら編み続ける。また、幸せになってほしいと寒空の下、四つ葉のクローバーを探す伊藤くん。各々彼女のために努力する。なかなか行動が起こせなかった彼らだが、別人のように彼女のために全力を尽くし、どんどん顔つきが変わっていく姿に、いつしかMEGUMIや浅見も感動する。
　そして、いよいよ告白の日が…。彼らの姿に女性たちも感動！
　果たして、彼らの恋の行方は…？