第一幕『一休とわがまま若君の大冒険！！』
一休（鈴木福）と小坊主たちのもとに、蜷川新右衛門（成宮寛貴）が慌てた様子で駆け込んでくる。新右衛門の様子に理由を尋ねると、将軍・足利義満（東山紀之）が親戚の若君の小太郎（秋間将汰）と遊んでほしいと一休を呼び出しているというのだ。一休は御所へと向かった。
そして、小太郎は一休ととんち対決を始めた。一休が出すとんちの答えがわからない小太郎は「答えとうない！」と見栄を張り、とんち対決を投げ出しその場を離れてしまう。小太郎のわがままに小坊主たちがあきれていると、突然、小太郎の叫び声が聞こえてきた。小太郎の大事にしているオウムの姿が鳥かごになかったのだ。小太郎は、さよ（小林星蘭）を疑い、詰め寄り…。

第二幕『一休と新右衛門のお見合い大作戦！！』
新右衛門がいつものように武芸に励んでいると、突然集中が途切れたように花を見つめたり、ボーっとしたり、涙ぐんだり、顔が赤かったり…といつもと様子が違う。その様子を見ていた一休たちは、病ではないかと心配する。一休は慌てて和尚（中村梅雀）を呼びに走った。「新右衛門のことはわしに任せ」という和尚の言葉に、新右衛門のことが気になりながらも一休たちはおつとめを始めた。
和尚と2人きりになった新右衛門は、歌貝の儀の後から胸が痛くなったり、近頃おかしいのだと語る。そして、歌貝の儀にいた、月姫（倉科カナ）の凛とした姿が忘れられないと和尚に言った。それは「恋ですなぁ」と言う、和尚の言葉に新右衛門は驚く。
それからしばらくして、新右衛門は将軍様より見合いを命じられた。月姫という心に決めた人がいる新右衛門は見合いを断るよい方法を一休に尋ねる。そして、一休も一緒に見合いの席へ行くことになった。見合いの日になり、一休と新右衛門が屋敷へ向かっていると、思いつめた様子で川を見つめる侍（中尾明慶）の姿があり…。

第三幕『一休、涙の初舞台！！』
あこぎな商売人・桔梗屋の利兵エ（平泉成）は一休まんじゅうでひと儲けしようと、旅の一座である八千代一座を店前に呼んだ。桔梗屋の前は八千代一座の芝居を見ようと多くの客で賑わい、利兵エと娘の弥生（上間美緒）は大忙し。
観客たちは感動ですすり泣いていた。そして芝居が終わり、八千代（磯野貴理子）が芝居中にも出てきた病魔退散のお札を売り始める。すると八千代のもとに、足を引きずった客が現れ札を一枚買った。その様子を見ていた他の客たちが次から次へと八千代に群がり、札は飛ぶように売れた。それから数日経ち、札を買った客の足が治ったという噂が町に流れ、札の効果に町の衆たちは驚き、ざわめき出し…。