人気俳優たちが、ミラノ、シルミオーネ、ベネチアのイタリア人気3都市を鉄道で巡る女子禁制の男旅に出る！旅するのは、それぞれ共演経験があり旧知の間柄の俳優仲間、沢村一樹、生瀬勝久、田口浩正。そして沢村が“海外に不慣れなおじさんばかりでは不安（笑）”と連れてきた後輩俳優・上杉柊平の4人。
旅のスタートはミラノ駅。初めてのヨーロッパ旅行にテンションがあがる生瀬。田口も仲間との旅に「このメンバーでイタリアに来る日がくるなんて」と胸を躍らせる。この旅は、行き先選びや移動の手配を基本的に自分たちで行う、自由きままな男旅。沢村の提案で、まずは長距離移動の疲れを癒すために、温泉地でもあるシルミオーネに電車で向かうことにした一行。慣れない海外での切符購入という壁に尻込みしながらも、何とか自力で切符を購入して乗車。車内では、車窓を眺めながら和気あいあいと語らうなど、鉄道旅ならではの時間を過ごす。
シルミオーネ到着後は、街のシンボル的存在のスカラ城からの景色を楽しんだり、温泉街を歩きながら気になるお店で買い物したりと気ままに散策。大人たちが修学旅行生のようにはしゃぐレアな姿は必見！その後、夕食をとるためレストランに入るも、メニューに書かれたイタリア語が分からない4人は、勘を頼りにひとり1品ずつ注文してみることに。一体どんな料理が運ばれてきたのか！？お腹を満たした後は、この日の最終目的地、ガルダ湖の底から湧き出る水を使用した温泉に入り疲れを癒す。オジサマ俳優たちの貴重な入浴シーンも大公開！？
電車で次の目的地・ベネチアへ。到着後、世界遺産に登録されているサンマルコ広場を散策。ベネチア観光では外せないゴンドラにも乗船！その後、2組に分かれて工芸体験。生瀬と上杉はベネチアン・グラスの島として知られるムラーノ島のガラス学校でグラス作り。一方、沢村と田口は、街を散策中にあることに挑戦する。
夕方、レストランで合流した4人は、並んだ料理を前にお酒で乾杯。ここで生瀬から「おじさん3人の誰かが自腹でお会計」との発言が飛び出し、お会計をかけてジャンケン勝負。はたして誰のおごりになったのか！？
ミラノに戻った一行が街を歩いていると、なんと向こうからパンツェッタ・ジローラモがやってきた。実は、沢村がジローラモにミラノ案内をお願いしていたのだ。そんな最強の案内人の登場に、田口と上杉も大喜び！早速、ガイドブックに載っていない知る人ぞ知るスポットを案内してもらうことに。美術館のようなお墓が数多くある「ミラノ記念墓地」を見学後、ジローラモおすすめのカフェと、市場の中にあるお肉屋をハシゴして、名物メニューに舌鼓。さらに、ファッションブランド“GABRIELE　PASINI”で、デザイナーのパジーニさんによるファッションコーディネートを体験。役者の本領を発揮したイタリア流ファッションの着こなしにも注目！
ミラノ、シルミオーネ、ベネチアのイタリア3都市を巡る鉄道旅。各地で文化や芸術、本場のグルメを楽しみ尽くした俳優たちの旅を通じて、イタリアのオトナの楽しみ方をご紹介！また、海外の解放感から見せる彼らの素顔や、気心知れた仲ならではの掛け合いなど、見どころ満載の90分をお楽しみに！