親譲りの無鉄砲と真っ直ぐ過ぎる性格で子供の時から問題ばかり起こし、周囲からいつも問題児として扱われてきた坊っちゃん（二宮和也）。唯一、住み込みの女中・清（宮本信子）だけは立派な気性だと褒めてくれ、坊っちゃんのことを何かとかばってくれていた。
物理学校を卒業した坊っちゃんは、校長（佐藤浩市）から松山の中学に教師の口があるが行かないかと勧められる。鎌倉より遠くに行ったことがない江戸っ子の坊っちゃんだが、特に就職のあても無かったので松山に赴任することを決める。
着任早々、校長（岸部一徳）から生徒の模範になるようにと言われ、模範とはどういうことか聞く。校長の代わりに教頭（及川光博）が教えると「できません」と答えて、教師たちをあぜんとさせる。
下宿先に向かう途中、坊っちゃんは同僚の英語教師（山本耕史）が町一番の美人・マドンナ（松下奈緒）と密かに思い合っていて、しかもその女性を教頭が狙っているという話を聞く。田舎にもいろいろとあるものだと思いつつ下宿先へ着くと、なんだか隣の男（又吉直樹）が気に掛かる。
そして、いよいよ教べんを執ることになる坊っちゃん。しかし生徒たちとは、とんとうまくいかない。
やがて、マドンナの両親（小林薫・浅野ゆう子）を巻き込んだ赤シャツの卑劣なはかりごとを知り、ずるいことが許せない坊っちゃんの快刀乱麻な大暴れが学校を、街を、人々を変えていく―。