昨年ファイナルだったはずの「有吉の夏休み」がファイナルを返上し、今年も9月3日夜9時から放送決定！その放送を前に昨年の「有吉の夏休み2015」を緊急放送。超多忙な有吉弘行が、ハワイの青い空の下、気心の知れた仲間たちと、プライベート8割、仕事2割のスタンスでゆったりした夏休みを過ごす。そこにカメラが密着し、普段は見られない姿やココでしか聞けない話をお届けする。
ご一行は、毎年恒例となった“ウルフギャング”で熱々の高級ステーキを堪能したり、おそろいのTシャツを作り、アメリカにしかない12人乗りの自転車でダウンタウンを大はしゃぎで快走！そしてたどり着いたのは今、ハワイで最も勢いのあるレストラン「ザ・ピッグ＆ザ・レディ」。個性的なベトナム料理を食べながら話題はそれぞれの結婚観について。ここで狩野英孝から驚きの発言が！さらには海に浮かぶ神秘的な砂浜で豪華朝食を堪能。そこでは、男性陣が結婚したい女性メンバーを指名。果たして有吉が選んだのはマギーか？指原莉乃か？おのののかなのか？さらには有吉待望のセグウェイで海沿いを疾走。そんな中、狩野が神主として、本厄の有吉たちを厄払いする。
最終日には、指原からのお誘いで“アウラニ・ディズニー・リゾート＆スパ コオリナ・ハワイ”を訪れる。ミッキーとの記念撮影も済ませ、リゾート内のビュッフェ料理の味を大絶賛！