『芸能人つまずきビッグデータ』は、「他人の人生は、自分の人生が失敗しないための実用書である！」をコンセプトに、何かにつまずいてしまった芸能人や、つまずいてしまいそうな芸能人に関する様々なデータを独自に収集し、膨大なデータの中から、今年、特に気になる芸能人を招集。彼らが実際に体験した貴重な体験を披露してもらうことで、人生を失敗せずに楽しく暮らすための方法を学ぶ、言わば“動く実用書”的な番組。
番組冒頭には、今年、6月に元ベビーシッターによる窃盗被害が発覚した神田うの。番組では、うのと犯人A氏の出会いから事件発覚までを再現ドラマで見せていく。また、スタジオ部分では、率直な質問に、うのが真摯に答えていく。信頼しきっていたA氏からの裏切りを受けた際の気持ち、さらにはA氏が逮捕に至った決定的な証拠など、これまで語られることのなかった衝撃の真実が、次々とうの本人の口から明らかになる。事件発覚後、テレビはもちろん、各メディアを含め、初となる、うのの衝撃告白をお見逃しなく！
さらに、番組では、今から18年前、当時のワイドショーを連日にぎわせた、ファッションブランド君島の泥沼のお家騒動も扱う。番組では、長男・君島立洋氏にVTR取材を実施、さらに次男・君島明氏は電話での番組出演を果たす。18年という長い沈黙の末に、初めて語られる当時の争いの内幕とは果たして！？