番組のキャッチコピーは、「あなたの明日からがちょっと“オモ”になる」。『オモクリ監督』は、一流のセンスをもつ「監督」と呼ばれる芸能人、文化人たちが、あらゆる「オモ＝おもしろいこと」をクリエイトする番組。
レギュラー監督の千原ジュニア、バカリズム、劇団ひとりと、ゲスト監督が、今を切り取るユニークなテーマのもと、自ら企画構成し、監督したVTRを発表し、誰のVTRが一番おもしろいかを競う〈オモブイ〉は、「スタート」がテーマ。ゲスト監督は、有野晋哉、犬山紙子、じろう、マギー、ゲスト審査員には、Ami、いとうせいこう、北山宏光が登場する。
〈オモブイ〉を発表する監督たちが、それぞれの個性をいかし、どのような作品を作り上げたのか、またバラエティ番組初挑戦となる吉田羊の進行、さらには、映画監督として数々の名作を作り上げてきた“世界のキタノ”ビートたけしの審査委員長ぶりにも注目してほしい。
さらに今回は、オリジナルの楽曲に「オモ」な歌詞をつけ、その歌をプロの歌手が歌う〈オモウタ〉を放送。歌詞を担当するのはジュニア、そして実際に歌う「オモウタアーティスト」はケミストリーの川畑要。果たしてどんな〈オモウタ〉が生まれるのか！？