ニッポン放送「久保ミツロウ・能町みね子のオールナイトニッポン」終了後のラジオブースに突然呼び出されたヒャダインが、久保ミツロウと能町みね子が沖縄旅行へ行ってきたDVDを見せつけられるところから始まる『久保ヒャダこじらせナイト』のスピンオフ番組。
『久保ヒャダこじらせナイト』のスタッフが“他にどんな番組やりたいですか？”と久保に尋ねたところ“旅番組ならやってみたいなあ～”という久保の一言が発端となり、番組企画が開始。久保と、親友・能町が普通の旅番組で行く定番スポットをまわりつつ、その近くにある少し“こじらせたスポット”を目指す沖縄旅。
旅番組などやったことのない久保と能町は“旅番組プレイ”と称しながら、旅番組の模倣に挑戦。しかし上手く行くはずもなく、南国沖縄で“こじらせ”っぷりをいかんなく発揮。好き放題に本音女子トークを繰り広げる。これはもう旅番組では…ないかもしれない…。