どうしても1人では「生活改善」ができないという、まさに筋金入りのだめだめな「残念オンナちゃん」たちを更正させるべく、イケメンスペシャリストたちが立ち上がる。MCには生野陽子（フジテレビアナウンサー）を迎え、スタジオには、彼女たちの努力の日々に密着したVTRを見届けるべくIKKO、ミッツ・マングローブ、要潤、山本裕典、つるの剛士、渡部建（アンジャッシュ）、スピードワゴンといった豪華ゲストが集結し、一緒に「残念オンナちゃん」たちを見守る。
そして、今回登場するのは4人の「残念オンナちゃん」たち。まず1人目は、絵に描いたように片付けられない残念オンナ。彼女の部屋からトラックで運び出された荷物は、体育館の床一面いっぱいになるほどの多さ。果たして、大量な荷物を自力で片付けることはできるのか！？続いてはラジオのパーソナリティーを務める、音痴な残念オンナ。MISIAの「Everything」をラジオの生放送で歌い上げることを誓う彼女。なかなか音痴を克服できないため、多くの人々の心をつかんで離さない美声の持ち主である歌手の米良美一やものまね女王の荒牧陽子といったさらなる助っ人も登場。さらにキャラクターの濃い片付けられない残念オンナが続々登場する。
イケメンスペシャリストの力を借りて、彼女たちが変わることができるのかが大きなヤマ場だが、番組はここで終わるわけではない！！本当の勝負は、サポートから離れた1週間～1カ月後！果たして、彼女たちに待つ結末は「ハッピー」？それとも…「残念」！？