城をこよなく愛する芸能人、田村淳（ロンドンブーツ1号2号）が、興味はあるけれど、城のことはよく分からないという、うつみ宮土理、奈美悦子、榊原郁恵、浅香唯、島崎和歌子、三船美佳ら芸能人を引き連れ、その城の魅力を熱く面白く伝えます。
パワーアップしたシリーズ第2弾で訪れるのは、ここを押さえておけば城の魅力を存分に楽しめるという淳オススメの4城！　東日本一と称される長野県にある国宝「松本城」、そして「高島城」は、関東から電車1本、日帰りで楽しめる。そして『坂の上の雲』で盛り上がる愛媛県の「松山城」は、ミシュラン・グリーンガイド・ジャポンにも掲載されている世界に誇る名城！　さらに近隣の「今治城」も訪れる。
また、各城下町には、京本政樹、JOYがイケメン案内役として登場し、旅の楽しみ方をたっぷりと紹介します。地元の食材をふんだんに盛り込んだフォアグラ丼や、瀬戸内海の海の幸を盛り込んだ鯛飯などの美味料理を堪能し、風情ある温泉地を訪れます。前回同様、各所に散りばめられたお城にまつわる面白クイズに出演者は四苦八苦する様子も一興！　淳と、城の魅力を学ぶ芸能人の珍道中はいかに！？　笑いと歴史ウンチクの融合が新たな笑いを生み出す！